W chemii organicznej istnieją dwie główne klasy eterów: proste i złożone. Są to związki chemiczne powstające podczas hydrolizy (rozszczepienie cząsteczki wody). Etery (zwane także estrami) są otrzymywane przez hydrolizę odpowiednich alkoholi, a estry (estry) odpowiedniego alkoholu i kwasu.
Pomimo podobnej nazwy etery i estry są dwiema zupełnie różnymi klasami związków. Są odbierane na różne sposoby. Mają różne właściwości chemiczne. Różnią się wzorem strukturalnym. Wspólne są tylko niektóre właściwości fizyczne ich najbardziej znanych przedstawicieli..
Właściwości fizyczne eterów i estrów
Etery - trudno rozpuszczalne w wodzie, płyny o niskiej temperaturze wrzenia, są łatwopalne. W temperaturze pokojowej etery przyjemnie pachną bezbarwnymi cieczami..
Estry o małej masie cząsteczkowej, które są łatwo lotnymi, bezbarwnymi cieczami, przyjemnie pachną, często owocami lub kwiatami. Wraz ze wzrostem łańcucha węglowego grupy acylowej i reszt alkoholowych ich właściwości stają się różne. Takie estry są ciałami stałymi. Ich temperatura topnienia zależy od długości rodników węglowych i struktury cząsteczki..
Struktura eterów i estrów
Oba związki mają proste wiązanie eterowe (-O-), ale w estrach jest częścią bardziej złożonej grupy funkcyjnej (-COO), w której pierwszy atom tlenu jest połączony z atomem węgla pojedynczym wiązaniem (-O-), a drugi podwójny ( = O).
Schematycznie można przedstawić w następujący sposób:
- Eter: R-O-R1
- Ester: R-COO-R1
W zależności od rodników w R i R1 etery dzielą się na:
- Estry symetryczne - te, w których rodniki alkilowe są identyczne, na przykład eter dipropylowy, eter dietylowy, eter dibutylowy itp..
- Estry asymetryczne lub zmieszane z różnymi rodnikami, na przykład eter etylowo-propylowy, eter metylofenylowy, izopropyl butylowy itp..
Estry dzielą się na:
- Estry alkoholu i kwasu mineralnego: siarczan (-SO3H), azotan (-NO2) itp..
- Estry alkoholu i kwasu karboksylowego, na przykład C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- itp..
Rozważ właściwości chemiczne eterów. Etery mają niską reaktywność, dlatego często stosuje się je jako rozpuszczalniki. Reagują tylko w ekstremalnych warunkach lub z wysoce reaktywnymi związkami. W przeciwieństwie do estrów estry są bardziej reaktywne. Łatwo wchodzą w reakcję hydrolizy, zmydlania itp.
Etery
Reakcja eterów z halogenowodorami:
Większość eterów może rozkładać się pod wpływem kwasu bromowodorowego (HBr) z wytworzeniem bromków alkilowych lub w reakcji z kwasem jodowodorowym (HI) z wytworzeniem jodków alkilowych.
CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I
CH3-OH + HI = CH3I + H20
Tworzenie związków oksoniowych:
Kwasy siarkowy, jodowy i inne mocne kwasy, reagując z eterem, tworzą związki oksoniowe - produkty związków wyższego rzędu.
CH3-O-CH3 + HCl = (CH3) 20 ∙ HCl
Interakcja eterów z metalicznym sodem:
Po podgrzaniu z metalami zasadowymi, na przykład metalicznym sodem, etery są rozkładane na alkoholany i alkilosod.
CH3-O-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na
Autooksydacja eterów:
W obecności tlenu etery powoli utleniają się, tworząc wodoronadtlenek i nadtlenek dialkilu. Autooksydacja to spontaniczne utlenianie związku w powietrzu.
C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5
Estry
Hydroliza estrów:
W środowisku kwaśnym ester hydrolizuje z wytworzeniem odpowiedniego kwasu i alkoholu.
CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H2O
Zmydlanie estrów:
W podwyższonych temperaturach estry reagują z wodnymi roztworami mocnych zasad, takich jak wodorotlenek sodu lub potasu, z wytworzeniem soli kwasu karboksylowego. Sole tłuszczowych kwasów karboksylowych nazywane są mydłami. Produktem ubocznym reakcji zmydlania jest alkohol..
CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH
Reakcje ponownej estryfikacji (wymiany):
Estry wchodzą w reakcje metaboliczne w wyniku działania alkoholu (alkoholiza), kwasu (kwasoliza) lub w wyniku podwójnej wymiany z interakcją dwóch estrów.
CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5
Reakcja chemiczna z amoniakiem:
Estry mogą oddziaływać z amoniakiem (NH3), tworząc amid i alkohol. Reagują również z aminami na tej samej zasadzie..
CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH
Reakcje odzyskiwania Esther:
Estry można redukować wodorem (H2) w obecności chromitu miedzi (Cu (CrO2) 2).
CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH
